Учебник по химии 10 класс ОТВЕТЫ на параграф 47 «Карбонильные соединения». Углубленный уровень авторов: Еремин Лунин Профиль. Код материалов: Химия Еремин §47 Ответы.
Вернуться в ОГЛАВЛЕНИЕ учебника
Химия Еремин 10 класс.
Ответы к §47 Карбонильные соединения.
ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ на странице 265.
№ 1. Какие соединения называют карбонильными? Приведите примеры.
Решение:
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых присутствует карбонильная группа >C=O. Их делят на две основные группы: альдегиды (карбонильная группа связана с атомом водорода и углеводородным радикалом) и кетоны (карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами).
Примеры:
— Альдегиды: метаналь (формальдегид) H–CHO, этаналь (ацетальдегид) CH₃–CHO.
— Кетоны: пропанон (ацетон) CH₃–CO–CH₃, бутанон (метилэтилкетон) CH₃–CO–C₂H₅.
Ответ: Карбонильные соединения — вещества с группой >C=O; примеры: формальдегид, ацетальдегид, ацетон.
№ 2. Исходя из сведений о температурах кипения пропана (-42 °C), пропанола-1 (97 °C), пропаналя (49 °C) и ацетона (56 °C), сделайте вывод о прочности межмолекулярных связей в этих соединениях. Дайте объяснение полученной закономерности.
Решение:
Температура кипения зависит от типа и прочности межмолекулярных взаимодействий:
— Пропан (алкан) — только слабые силы Ван-дер-Ваальса → самая низкая tкип.
— Пропаналь и ацетон (альдегид и кетон) — имеют полярную карбонильную группу, что приводит к диполь-дипольному взаимодействию, более прочному, чем у алканов → tкип выше, чем у пропана.
— Пропанол-1 (спирт) — образует прочные водородные связи между молекулами → самая высокая tкип.
Закономерность:
Пропан < пропаналь ≈ ацетон < пропанол-1. Объяснение: водородные связи > диполь-дипольные взаимодействия > силы Ван-дер-Ваальса.
Ответ: Наиболее прочные межмолекулярные связи у пропанола-1 (водородные связи), затем у пропаналя и ацетона (диполь-дипольные), самые слабые — у пропана (силы Ван-дер-Ваальса).
№ 3. Можно ли хранить в водном растворе формальдегид, меченный изотопом кислород-18? Почему?
Решение:
Формальдегид в водном растворе гидратируется, образуя гидрат (геминальный диол):
`H₂¹⁸C=O + H₂O ⇌ H₂C(¹⁸OH)(OH)`.
Кислород-18 из карбонильной группы переходит в состав гидрата, а при обратной реакции (дегидратации) возможен обмен кислорода с водой. Таким образом, метка ¹⁸O будет постепенно стираться из-за обратимости реакции гидратации и обмена с водой.
Ответ: Нельзя, потому что формальдегид обратимо реагирует с водой, что приводит к обмену кислорода-18 с водой и потере изотопной метки.
№ 4. Напишите структурные формулы всех карбонильных соединений состава С₅Н₁₀О.
Решение:
Соединения С₅Н₁₀О могут быть альдегидами или кетонами (непредельность = 1).
Альдегиды:
1. Пентаналь: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CHO.
2. 2-Метилбутаналь: (CH₃)₂CH–CH₂–CHO.
3. 3-Метилбутаналь: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CHO.
4. 2,2-Диметилпропаналь: (CH₃)₃C–CHO.
Кетоны:
5. Пентанон-2: CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₃.
6. Пентанон-3: CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃.
7. 3-Метилбутанон-2: CH₃–CO–CH(CH₃)–CH₃.
8. Метилизопропилкетон (3-метилбутанон-2) уже указан.
Ответ:
1. CH₃CH₂CH₂CH₂CHO
2. (CH₃)₂CHCH₂CHO
3. CH₃CH₂CH(CH₃)CHO
4. (CH₃)₃CCHO
5. CH₃COCH₂CH₂CH₃
6. CH₃CH₂COCH₂CH₃
7. CH₃COCH(CH₃)₂
№ 5. Какие вещества образуются при взаимодействии ацетальдегида с водой, этанолом, гидросульфитом натрия, синильной кислотой, этилмагнийбромидом? Запишите уравнения реакций.
Решение:
1. С водой (гидратация):
`CH₃CHO + H₂O ⇌ CH₃CH(OH)₂` (гидрат ацетальдегида, неустойчив).
2. С этанолом (образование полуацеталя):
`CH₃CHO + C₂H₅OH ⇌ CH₃CH(OH)OC₂H₅` (1-этоксиэтанол).
3. С гидросульфитом натрия (присоединение):
`CH₃CHO + NaHSO₃ → CH₃CH(OH)SO₃Na` (кристаллическое соединение).
4. С синильной кислотой (циангидрин):
`CH₃CHO + HCN → CH₃CH(OH)CN` (2-гидроксипропанонитрил).
5. С этилмагнийбромидом (реакция Гриньяра + гидролиз):
`CH₃CHO + C₂H₅MgBr → CH₃CH(OMgBr)C₂H₅ → (H₂O) → CH₃CH(OH)C₂H₅` (бутанол-2, вторичный спирт).
Ответ:
1. Гидрат CH₃CH(OH)₂
2. Полуацеталь CH₃CH(OH)OC₂H₅
3. Кристаллический бисульфитное производное CH₃CH(OH)SO₃Na
4. Циангидрин CH₃CH(OH)CN
5. Вторичный спирт бутанол-2 CH₃CH(OH)C₂H₅
№ 6. Как из ацетона получить трет-бутиловый спирт? Напишите уравнения реакций.
Решение:
Трет-бутиловый спирт (2-метилпропанол-2) можно получить из ацетона через реакцию Гриньяра с последующим гидролизом:
1. Ацетон + CH₃MgBr (метилмагнийбромид):
`(CH₃)₂C=O + CH₃MgBr → (CH₃)₃COMgBr`
2. Гидролиз:
`(CH₃)₃COMgBr + H₂O → (CH₃)₃COH + Mg(OH)Br`
Ответ:
(CH₃)₂CO + CH₃MgBr → (CH₃)₃COMgBr → гидролиз → (CH₃)₃COH (трет-бутиловый спирт).
№ 7. При взаимодействии 16,1 г дихлорметилбензола с избытком водного раствора щёлочи получено 9,54 г бензальдегида. Определите выход реакции.
Решение:
1. Уравнение реакции (гидролиз дихлорметилбензола, C₆H₅CHCl₂):
`C₆H₅CHCl₂ + 2NaOH → C₆H₅CHO + 2NaCl + H₂O`.
2. Молярные массы:
M(C₆H₅CHCl₂) = 7·12 + 5·1 + 12 + 1 + 2·35,5 = 161 г/моль.
M(C₆H₅CHO) = 7·12 + 6·1 + 16 = 106 г/моль.
3. Количество дихлорметилбензола:
n(исх.) = 16,1 / 161 = 0,1 моль.
Теоретически должно получиться 0,1 моль бензальдегида:
m(теор.) = 0,1 · 106 = 10,6 г.
4. Выход:
η = (m(практ.) / m(теор.)) · 100% = (9,54 / 10,6) · 100% = 90%.
Ответ: Выход бензальдегида 90%.
№ 8. * Приведите пример соединения, способного вступать в реакции электрофильного замещения и нуклеофильного присоединения.
Решение:
Альдегиды и кетоны вступают в реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Если в молекуле есть ароматическое ядро (например, бензальдегид), то оно может вступать в реакции электрофильного замещения в бензольном кольце (например, бромирование, нитрование).
Пример: Бензальдегид C₆H₅–CHO:
— Нуклеофильное присоединение: с NaHSO₃, HCN и др.
— Электрофильное замещение в кольце: бромирование в присутствии FeBr₃ (орто- и пара-замещение).
Ответ: Бензальдегид: электрофильное замещение в бензольном кольце, нуклеофильное присоединение по карбонильной группе.
Вы смотрели: Учебник по химии 10 класс Углубленный уровень авторов: Еремин Лунин Профиль. ОТВЕТЫ на параграф. Код материалов: Химия Еремин §47 Ответы.