Краткое содержание, конспект по химии 10 класс Углубленный уровень по учебнику авторов: Еремин Лунин Профиль. Параграф 46 кратко «Фенолы». Код материалов: Химия Еремин Конспект §46.
Вернуться в ОГЛАВЛЕНИЕ учебника
Химия Еремин 10 класс.
Конспект §46 Фенолы.
Фенолы — это органические вещества, в которых гидроксильная группа (-OH) напрямую связана с атомом углерода ароматического ядра. Простейший представитель — гидроксибензол C₆H₅OH, или собственно фенол.
Фенол — бесцветные гигроскопичные кристаллы с характерным запахом, умеренно растворимые в воде. Он токсичен и вызывает ожоги кожи. Ближайшие гомологи — крезолы (орто-, мета-, пара-изомеры).
По числу OH-групп фенолы делят на одноатомные (фенол), двухатомные (гидрохинон) и трехатомные (пирогаллол).
Электронное строение и взаимное влияние
Главная особенность фенолов — взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.
- Неподелённая электронная пара атома кислорода вступает в p,π-сопряжение с π-системой бензольного кольца.
- Это приводит к двум ключевым последствиям:
- 1. Повышается электронная плотность в ароматическом кольце (особенно в орто— и пара-положениях), что облегчает реакции электрофильного замещения.
- 2. Поляризуется связь O-H: плотность на атоме кислорода уменьшается, облегчая отрыв протона. Это усиливает кислотные свойства по сравнению со спиртами.
Химические свойства фенолов
I. Кислотные свойства
Фенол — более сильная кислота, чем спирты, но слабее угольной кислоты. Вступает в реакции с щелочами и активными металлами:
\[
\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2\text{O}
\]
(образуется фенолят натрия)
\[
2\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 2\text{Na} \rightarrow 2\text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2\uparrow
\]
Однако фенол — очень слабая кислота, она даже слабее угольной кислоты. Если через раствор фенолята натрия пропустить углекислый газ, наблюдается помутнение — это образуется в виде осадка фенол.
Кислотность можно усилить введением электроноакцепторных заместителей. 2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота) — сильная кислота, её соли (пикраты) взрывчаты.
II. Реакции с сохранением ароматического ядра
А. Образование простых эфиров (реакция Вильямсона):
\[
\text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{CH}_3\text{Br} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{OCH}_3 \text{(анизол)} + \text{NaBr}
\]
Б. Реакции электрофильного замещения в ядре
Из-за повышенной электронной плотности кольца реакции идут легко.
1. Бромирование (качественная реакция на фенол):
\[
\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + 3\text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_2\text{Br}_3\text{OH}\downarrow \text{(2,4,6-трибромфенол)} + 3\text{HBr}
\]
Выпадает белый осадок.
2. Нитрование (разбавленной кислотой):
\[
\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{HNO}_3 \rightarrow \text{смесь } \textit{о}- \text{ и } \textit{п}- \text{нитрофенолов}
\] 
III. Реакции окисления
Фенолы легко окисляются. Двухатомные фенолы, гидрохинон, — сильные восстановители. Его используют в фотопроявителях:
\[
\text{C}_6\text{H}_4(\text{OH})_2 + 2\text{AgBr} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_4\text{O}_2 \text{(хинон)} + 2\text{Ag} + 2\text{HBr}
\] 
Качественной реакцией на фенол является образование окрашенных комплексов с хлоридом железа(III) (фиолетовое, синее или зелёное окрашивание в зависимости от структуры фенола).
Получение и применение
Промышленный способ получения фенола — кумольный метод (окисление изопропилбензола):
1. \(\text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{CH}=\text{CH}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}(\text{CH}_3)_2\) (кумол)
2. \(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}(\text{CH}_3)_2 + \text{O}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{C}(\text{CH}_3)_2\text{OOH}\) (гидропероксид кумола)
3. \(\text{C}_6\text{H}_5\text{C}(\text{CH}_3)_2\text{OOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{CH}_3\text{C(O)CH}_3\) (фенол + ацетон)
Применение: Фенол — ключевой продукт для синтеза фенолформальдегидных смол, красителей, лекарств, взрывчатых веществ (пикриновая кислота) и душистых веществ (анизол, анетол). Раньше его растворы («карболка») использовали как дезинфицирующее средство.
Вы смотрели: Конспект по химии 10 класс Углубленный уровень по учебнику авторов: Еремин Лунин Профиль. Параграф 46 кратко «Фенолы». Код материалов: Химия Еремин Конспект §46.