Параграф 47 кратко «Карбонильные соединения: номенклатура, изомерия, реакции присоединения». Краткое содержание, конспект по химии 10 класс Углубленный уровень по учебнику авторов: Еремин Лунин Профиль. Код материалов: Химия Еремин Конспект §47.
Вернуться в ОГЛАВЛЕНИЕ учебника
Химия Еремин 10 класс.
Конспект §47 Карбонильные соединения
Карбонильными соединениями называют вещества, содержащие карбонильную группу >C=O. Их делят на два основных класса: альдегиды (карбонильная группа связана хотя бы с одним атомом водорода) и кетоны (карбонильная группа связана с двумя углеводородными заместителями).
Номенклатура и изомерия
- Названия альдегидов образуют добавлением суффикса -аль (например, метаналь, этаналь), а кетонов — суффикса -он (например, пропанон, пентанон-2).
- Альдегиды и кетоны с одинаковым числом углеродных атомов являются межклассовыми изомерами (например, пропаналь и пропанон).
Строение и свойства
Карбонильная группа имеет плоское строение (sp²-гибридизация углерода) и сильно поляризована из-за смещения электронной плотности π-связи к более электроотрицательному атому кислорода:
> δ⁺ δ⁻
> C=O
Это приводит к двум ключевым следствиям:
1. На карбонильном атоме углерода возникает частичный положительный заряд, что делает его мишенью для атак нуклеофильных реагентов. Альдегиды химически активнее кетонов, так как алкильные заместители в кетонах снижают этот заряд.
2. Атомы водорода в α-положении к карбонильной группе обладают повышенной подвижностью. Это обусловливает таутомерию кето-енольную – динамическое равновесие между карбонильной формой и енолом (непредельным спиртом). Для большинства альдегидов и кетонов равновесие сильно смещено в сторону кето-формы.
Реакции нуклеофильного присоединения (AdN)
Для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по связи C=O. Механизм — атака нуклеофила по карбонильному атому углерода.
1. Присоединение воды (гидратация). Реакция обратима. Устойчивость гидрата (геминального диола) зависит от электрофильности карбонильного углерода:
- Формальдегид в растворе почти полностью гидратирован.
- Гидраты кетонов, как правило, неустойчивы.
- Введение электроноакцепторных заместителей (например, -CCl₃) резко увеличивает устойчивость гидрата (хлоральгидрат).
2. Присоединение спиртов. Приводит к образованию сначала полуацеталей, а затем ацеталей (при избытке спирта в кислой среде).
> R-CH=O + R’OH ⇌ R-CH(OH)(OR’) (полуацеталь)
> R-CH(OH)(OR’) + R’OH ⇌ R-CH(OR’)₂ + H₂O (ацеталь)
Ацетали гидролизуются в кислой среде, что используется для защиты карбонильной группы при проведении других превращений в молекуле.
3. Присоединение гидросульфита натрия (NaHSO₃). Характерно для альдегидов и метилкетонов. Образующиеся кристаллические гидросульфитные производные легко гидролизуются обратно, что ранее использовалось для выделения и идентификации карбонильных соединений.
4. Присоединение синильной кислоты (HCN). Приводит к образованию циангидринов — важных промежуточных продуктов в синтезе.
> R-CH=O + HCN → R-CH(OH)-CN
Эта реакция важна в органическом синтезе, так как приводит к увеличению углеродной цепи на один атом углерода.
Более широкие возможности модификации углеродного скелета предоставляют реактивы Гриньяра (см. § 42). Эти вещества выступают как сильные нуклеофилы, атакуя карбонильный атом углерода. Взаимодействие реактива Гриньяра с формальдегидом приводит к первичным спиртам, с другими альдегидами — к вторичным, с кетонами — к третичным (схема 12).
СХЕМА 12. Взаимодействие карбонильных соединений с реактивами Гриньяра
Вы смотрели: Конспект по химии 10 класс Углубленный уровень по учебнику авторов: Еремин Лунин Профиль. Параграф кратко. Код материалов: Химия Еремин Конспект §47.