Параграф 48 кратко «Химические свойства и методы получения карбонильных соединений». Краткое содержание, конспект по химии 10 класс Углубленный уровень по учебнику авторов: Еремин Лунин Профиль. Код материалов: Химия Еремин Конспект §48.
Вернуться в ОГЛАВЛЕНИЕ учебника
Химические свойства и методы
получения карбонильных соединений
Галогенирование. При действии галогенов на альдегиды и кетоны происходит замещение атомов водорода у α-углеродного атома. Реакция протекает через енольную форму. Пример — образование бромацетона (сильный лакриматор):
\[
CH_3COCH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3COCH_2Br + HBr
\]
Замещение кислорода на галогены. Под действием хлорида фосфора(V) карбонильный кислород замещается двумя атомами хлора с образованием геминальных дигалогенидов:
\[
CH_3COCH_3 + PCl_5 \rightarrow CH_3CCl_2CH_3 + POCl_3
\]
Восстановление. При восстановлении карбонильных соединений образуются спирты (при мягком восстановлении) или углеводороды (при жёстком).
- Водородом на Ni-катализаторе:
\[
CH_3COCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH(OH)CH_3
\]
- Амальгамой цинка (восстановление по Кижнеру-Вольфу):
\[
CH_3COCH_3 + 4[H] \xrightarrow{Zn(Hg), HCl} CH_3CH_2CH_3 + H_2O
\]
Окисление. Альдегиды окисляются значительно легче кетонов, превращаясь в карбоновые кислоты.
- Общая схема: \( R-CHO + [O] \rightarrow R-COOH \)
- Качественные реакции на альдегидную группу:
1. Реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра ([Ag(NH₃)₂]OH):
\[
R-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow 2Ag↓ + RCOONH_4 + 3NH_3 + H_2O
\]
2. Окисление гидроксидом меди(II) (или реактивом Фелинга) с образованием кирпично-красного осадка \( Cu_2O \):
\[
R-CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \rightarrow RCOONa + Cu_2O↓ + 3H_2O
\]
Кетоны окисляются с трудом, обычно с разрывом углеродного скелета.
Альдольная конденсация. Альдегиды и кетоны, имеющие α-атомы водорода, способны вступать в реакции конденсации, приводящие к образованию новых связей C–C. Взаимодействие карбонильного (электрофил) и енольного (нуклеофил) компонентов даёт альдоль (гидроксиальдегид), который может дегидратироваться.
- Пример с ацетальдегидом:
\[
2CH_3CHO \xrightarrow[-H_2O]{OH^-} CH_3CH(OH)CH_2CHO \rightarrow CH_3CH=CHCHO
\]
(3-гидроксибутаналь) → (бутен-2-аль, кротоновый альдегид)
Промышленные методы получения.
- Формальдегид: каталитическое окисление метанола кислородом на Ag-сетке.
\[
2CH_3OH + O_2 \xrightarrow{Ag, 500-650^\circ C} 2HCHO + 2H_2O
\]
- Ацетальдегид: окисление этилена кислородом в присутствии катализатора (Вакер-процесс).
\[
2CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2} 2CH_3CHO
\]
- Ацетон:
1. Окисление пропанола-2.
2. Кумольный метод (совместно с фенолом).
3. Исторически — пиролиз ацетата кальция:
\[
(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t^\circ} CH_3COCH_3 + CaCO_3
\]
Вы смотрели: Конспект по химии 10 класс Углубленный уровень по учебнику авторов: Еремин Лунин Профиль. Параграф кратко. Код материалов: Химия Еремин Конспект §48.